Oleh Supatmo, Jakob kemudian mendapatkan pekerjaan di SMP Mardiyuwana, Cipanas, Jawa Barat.
Ia mengajar di sana pada tahun 1952 hingga 1953. Setelah itu, Jakob pindah ke Sekolah Guru Bagian B (SGB) di Lenteng Agung, Jagakarsa, Jakarta Selatan tahun 1953-1954, sebelum pindah lagi ke SMP Van Lith di Jalan Gunung Sahari, Jakarta Pusat, tahun 1954-1956.
Sembari mengajar di SMP, Jakob mengikuti kursus B-1 Ilmu Sejarah.
Ia kemudian melanjutkan kuliah ke Perguruan Tinggi Publisistik Jakarta dan Fakultas Ilmu Sosial dan Politik Universitas Gadjah Mada hingga tahun 1961.
Setelah berhenti mengajar di SMP Van Lith, Jakob mendapatkan pekerjaan baru sebagai sekretaris redaksi mingguan Penabur.
Tugas hariannya di mingguan itu adalah sebagai pemimpin redaksi. Sebenarnya, setelah merampungkan kursus B-1 Ilmu Sejarah, Jakob sempat mendapatkan rekomendasi untuk memperoleh beasiswa di University of Columbia, Amerika Serikat oleh salah seorang guru sejarahnya yang juga seorang pastor, Van den Berg, SJ.
Namun, tawaran itu membuatnya bimbang.
Di sisi lain, Jakob juga mendapat tawaran untuk menjadi dosen di Universitas Parahyangan, Bandung.
Bahkan, Unpar juga telah menyiapkan rekomendasi agar Jakob dapat melanjutkan pendidikan untuk meraih gelar PhD di Universitas Leuven, Belgia.
Di tengah kebimbangannya, Jakob bertemu dengan Pastor JW Oudejans OFM, pemimpin umum di mingguan Penabur.