Sebagai pria yang mulai beranjak dewasa, Kim mulai sering menemani sang ayah Kim Jong Il ketika melaksanakan inespeksi militer.
Selain itu, dia juga mulai aktif terlibat di dua organisasi tertinggi Korut, yakni Partai Buruh Korea (KWP), serta Biro Politik Jenderal militer Korut.
Pada 2009, berkembang sebuah spekulasi bahwa Kim dipersiapkan untuk menjadi putra mahkota menggantikan Kim Jong Il memimpin Korut.
Sebelumnya, ada saudara tiri Kim, Kim Jong Nam, yang sempat difavoritkan menjadi penerus Kim Jong Il.
Namun, sang ayah dikabarkan kecewa padanya di tahun 2001.
Penyebabnya, Kim Jong Nam tertangkap basah berusaha menyusup ke Jepang menggunakan paspor palsu untuk pergi ke Tokyo Disneyland.
Selain itu, dilaporkan KIm Jong Il melihat putra keduanya mempunyai banyak kesamaan dengannya. Antara lain Kim tidak mau mengakui kekalahan.
15 Januari 2009, media Korsel Yonhap memberitakan Kim Jong Il telah mengangkat Kim sebagai suksesornya memimpin Korut.
Kim Jong Il juga telah meminta seluruh staf kedutaan besar untuk setiap kepada putranya. Persiapan baginya menjadi orang nomor satu di Korut dimulai ketika namanya menjadi kandidat anggota Dewan Rakyat Tertinggi.
Pada April 2009, dia mendapat posisi di Komisi Pertahanan Nasional (NDC) dan dua bulan kemudian dia menjadi Kepala Departemen Keamanan Negara.
Kemudian September 2010, Kim mendapat pangkat jenderal bintang empat meski dia sama sekali tak punya pengalaman di bidang militer.