Saipul Jamil juga dipercaya untuk menjadi juri di sejumlah ajang kompetisi penyanyi dangdut, salah satunya adalah D'Academy sejak 2014 hingga 2016.
Selain bernyanyi, ia juga pernah tampil berakting di beberapa film seperti Setan Budeg (2008), Pijat Atas Tekan Bawah (2009), dan Arwah Kuntilanak Duyung (2011).
Untuk kisah asmaranya, Saipul Jamil pernah menikah dengan penyanyi dangdut Dewi Perssik pada 2005.
Namun, pernikahannya hanya bertahan dua tahun dan berakhir dengan perceraian.
Setelah empat tahun menduda, akhirnya ia menikah kedua kalinya dengan Virginia Anggraeni pada 2011.
Namun di tahun yang sama, sang istri serta delapan kerabatnya mengalami kecelakaan dan Virginia meninggal dunia.
Belakangan ini, beredar rumor bahwa Saipul Jamil akan segera menikah lagi dengan wanita bernama Indah Sari setelah bebas.
Rumor itu diperkuat dengan beredarnya foto Saipul Jamil bersama Indah Sari yang bergaya layaknya sepasang pengantin.
Kariernya sebagai penyanyi di dunia hiburan pun tidak selalu berjalan mulus.
Pasalnya, Saipul Jamil terjerat dua kasus hukum, yakni kasus asusila dan suap panitera pengadilan dengan total hukuman penjara selama 8 tahun.