Ronan Keating bersedia menjadico-managerbagi I.O.U di bawah asuhan label yang bekerja sama dengan Simon Cowell.
Simon Cowell kemudian menyarankan agar manajemen mengurangi tiga orang yaitu Derrick, Graham, dan Michael.
Setelah itu manajemen mengadakan audisi member baru hinggaterpilihlah dua kandidat yaitu Nicky Byrne dan Brian McFadden.
Perubahan nama grup kemudian menggunakan nama Westside.
Westside menjadi awal karier grup ini dengan tampil sebagaiboybandpendukung konser Backstreet Boys.
Pada tahun 1999, nama Weslife resmi digunakan.
Debut pertamaWestlifedengan merilis singel perdana berjudul 'Swear It Again' pada April 1999.
Lewat singel perdana itu,boy bandWestlifesemakin dikenal orang.
Bahkan, lagu 'Swear It Again' menembus tangga lagu Britania Raya dan menjadi singel dengan angka penjualan tertinggi di Irlandia pada saat itu.
Westlife kemudian meluncurkan lagu kedua berjudul 'If I Let You Go' pada Agustus 1999.
Singel ketigaWestlife, meraih prestasi dengan judul lagu 'Flying Without Wings'.